Agenda Gritcan Corina: Alchinele

Alchinele (cunoscute și sub denumirea de acetilene) sunt hidrocarburi nesaturate aciclice care conțin în molecula lor o triplă legătură intre doi atomi de carbon. Ele corespund formulei moleculare $C_nH_{(2n-2)}$

Nomenclatură

Se înlocuiește sufixul „-an” de la alcanii cu același număr de atomi de carbon cu sufixul „-ină”.

$CH\equiv CH$ etină (acetilenă)

$CH\equiv C-CH_3$ propină

La alchinele cu mai mulți de trei atomi de carbon se indică poziția legăturii triple prin atomul de carbon care are cea mai mică cifră în numerotarea catenei principale pentru această legătură.

$CH\equiv C-CH_2-CH_3$ 1-butină

$CH\equiv C- CH_2- CH_2-CH_3$ 1-pentină

Structură

Cei doi atomi de carbon intre care există tripla legatură sunt hibridizați Sp, ceilalți atomi din catenă sunt hibridizați Sp_3 Legătura covalentă triplă nepolară

-C\equiv C-

este formată dintr-o legatură σ și două legături π. Prezentând două legături π slabe ce se rup relativ ușor acetilena și în general alchinele sunt substanțe reactive. Deși cele două legaturii π blochează rotirea liberă a celor doi atomi de carbon, alchinele nu prezintă izomerie geometrică din cauză că la cei doi atomi de carbon angajați în tripla legătură prezintă doar un singur substituent.

Metode de obținere

Obținere din metan $(CH_4)$

Piroliza în arc electric se realizează la trecerea metanului printr-un arc electric între doi electrozi metalici conectați la o sursa de curent continuu.

se realizează la o temperatură de 1500 °C

2CH_4 \longrightarrow\ CH\equiv CH + 3H_2

CH_4 \longrightarrow\ C +2H_2

Arderea unei părți din metan se realizează in cuptoare unde o parte din metan arde dând astfel căldura necesară celeilalte părți de metan de a trece in acetilenă.

2CH_4 \longrightarrow\ CH\equiv CH + 3H_2

2CH_4 + O_2 \longrightarrow\ \underbrace {2CO +4H_2}

gaz de sinteză

Dehidrohalogenarea a derivaților dihalogenați geminali sau vicinali

se realizează la incalzire cu baze tari K O H in solutie alcoolică

R-CHCl-CH_2Cl \longrightarrow\ R-C\equiv CH \ + 2HCl

vicinal

R-CCl_2-CH_3 \longrightarrow\ R-C\equiv CH\ + 2HCl

geminal

Proprietăți chimice

Alchinele au un caracter mai nesaturat decât alchenele. Reacțiile lor caracteristice sunt reacțiile de polimerizare și adiție datorită celor două legături π slabe, ce se rup relativ ușor.